사진-쓴맛성분을 가지고 있는 버섯의 자실체(사진은 ‘日本のきのこ, 山と溪谷社’의 칼라 도감에서 원용)
버섯의 쓴맛성분
쓴맛을 가지는 유기화합물은 자연계에 대단히 많이 존재하며 지금까지 많은 화합물의 구조가 밝혀져 왔다. 일반적으로 쓴맛은 식물에서 많이 발견되고 있고 버섯을 포함하는 균류에서 발견된 것은 극히 드물다.
쓴맛 성분은 원래 좋아서 섭취하는 것은 아니지만 어떤 경우에는 마시기에 알맞은 음용수로 이용할 수 있다. 옛날부터 “좋은 약이 입에 쓰다”라는 말이 있듯이 적당량의 쓴맛 성분이 유용한 생리활성을 나타내는 것도 적지 않다.
1. 불로초(영지)
불로초(Ganoderma lucidum)는 민주름버섯목 불로초과(Ganodermataceae, 분류학자에 따라서는 원숭이안장버섯과, Polyporaceae로 분류하기도 함)에 속하는 버섯으로 그 자실체를 영지(靈芝)라고 부르며 예부터 한방약제로 사용되어 왔다.
1980년대 초반부터 약리활성에 관한 연구가 활발히 이루어져 많은 기능성이 확인되었고 약용버섯의 선두 주자라고 할 수 있다.
영지의 쓴맛 성분으로는 트리테루페노이드(triterpenoid)가 알려져 있다.
이 물질들은 기본골격의 탄소 수의 차이에 의해 C30의 가노데린산(ganoderic acid)류, C27의 루시데닌산(lucidenic acid)류, C24의 루시돈(lucidone)류로 분류된다. 불로초는 자실체 형성과 함께 쓴맛성분을 내는 것으로 알려져 있고, 종 혹은 균주에 따라서는 가노데린산류가 주성분인 것과 루시데닌산이 주성분인 것이 있는 것으로 알려져 있다.
영지의 쓴 맛 성분의 몰농도(閾値)는 표 1에 표시한 것과 같다. 쓴 맛 성분으로 잘 알려져 있는 나린긴(naringin, 감귤류의 쓴맛 성분))과 유산퀴니네(sulfuric-quinine)와 비교해도 비슷하거나 또는 그 이상의 쓴 맛을 내는 것을 알 수 있다.
쓴맛과 화학구조와의 관계는 아직 밝혀지지 않은 것이 많지만, 생체막의 소수성 부분에 흡착되어 쓴 맛 자극이 유도되는 것으로 생각되고 있다. 또 쓴 맛 터페노이드류에는 산소관능기가 많이 존재하는 것을 알 수 있는데 이것이 쓴 맛을 내는데 어떠한 작용을 하는 것으로 추정되고 있다.
영지의 쓴 맛 성분은 3개의 산소관능기의(공간적) 거리와 메칠기의 소수성부분이 쓴맛 발현에 관여하고 있는 것으로 추정된다. 비슷한 정도의 쓴맛을 내는 루시데닌산 A와 루시돈 A를 예를 들어 이들의 구조상의 유사성을 그림 1과 표 2에 나타내었다.
표 1. 쓴 맛 터페노이드 성분
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화합물 |
농도(M) |
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루시데닌산 A |
2×0-6 |
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루시데닌산 D1 |
5×0-10 |
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가노데린산 A |
1×0-8 |
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가노데린산 C1 |
5×0-8 |
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가노데린산 J |
1×0-6 |
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루시돈 A |
1×0-6 |
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루시돈 C |
1×0-5 |
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나린긴 |
2.5×0-5 |
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유산키니네 |
8×0-6 |
영지의 쓴 맛 성분 중 가노데린산 A, B, C1, C2에는 토끼의 비만세포(mast cell)에서 히스타민의 분비를 억제하는 작용이, 또 가노데린산 B, C2에는 안지오텐신(angiotensin) 변환효소 저해활성이 있는 것으로 밝혀져 있다.
표 2. 산소원자간 및 메칠프로돈 간의 거리
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루시데닌산 A |
거리(Å) |
루시돈 A |
거리(Å) |
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3-O, 7-O |
6.5 |
20-O, 11-O |
6.5 |
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3-O, 11-O |
5.6 |
20-O, 7-O |
5.6 |
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7-O, 11-O |
5.8 |
11-O, 7-O |
5.8 |
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4β-CH3, 19-CH3 |
2.1 |
21-CH3, 18-CH3 |
2.2 |
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4β-CH3, 18-CH3 |
4.9 |
21-CH3, 19-CH3 |
5.2 |
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19-CH3, 18-CH3 |
1.8 |
18-CH3, 19-CH3 |
1.8 |
그림 1. 루시데닌산 A와 루시돈 A의 구조상 유사성
2. 원숭이안장버섯
원숭이안장버섯(Ganoderma applanatum)은 영지(G. lucidum)과 마찬가지로 민주름버섯목에 속하며, 한방약, 민간약재로 사용되어 왔다. 자실체의 쓴맛 성분으로 트리터페노이드인 가노데레닌산(ganoderenic acid) A, G 및 후라노가노데린산(furanoganoderic acid)가 알려져 있다(그림 2). 이들 쓴 맛의 성분은 각각 1×0-5M, 1×0-6M 및 1×0-6M이다.
영지의 쓴 맛 성분과 매우 닮은 구조를 하고 있지만 측쇄부분의 산화 양식이 특징이 있다.
그림 2. 원숭이안장버섯의 쓴맛성분
3. 갈황색미치광이버섯
갈황색미치광이버섯(Gymnopilus spectabilis)는 끈적버섯과(Cortinariaceae)에 속하고, 신경독 성분을 가지고 있어 환각작용을 일으키는 독버섯으로 잘 알려져 있다. 이 버섯의 쓴 맛 성분으로는 짐노피린(gymnopilin)류가 분리되어 구조가 결정되었다(그림 3).
직쇄의 포리이소프렌포리올 구조를 가지고, 말단의 수산기에 3-메칠-3-하이드록시그루탈산과 에스텔 결합을 하고 있는 것이 특징이다. 포리이소프렌포리올 부분은 짐노프레놀(gymnoprenol)이라고 불리고, 그 자체는 맛이 없다.
그림 3. 짐노피린의 구조
n=5, m=2: 짐노피린 A9, n=6, m=2: 짐노피린 A10, n=8, m=1: 짐노피린 B11
4. 한입버섯
원숭이안장버섯과에 속하는 한입버섯(Cryptoporus volvatus)는 크립토폴산(cryptoporic acid)류가 쓴 맛 성분으로 밝혀졌다(그림 4). 크립토폴산C~G는 이중체 구조를 가지고 있고, 그 중 C, E, F, G는 저농도에서 몰모트의 복강 마크로파지(macrophage)에 작용하여 슈퍼옥시드아니온라디칼(O2-)의 방출을 억제한다. 이것은 염증과 순환기장해의 치료와의 관련되어 흥미 있는 것이다.
그림 4. 한입버섯의 쓴맛성분
5. 무늬노루털버섯
무늬노루털버섯(Sarcodon scabrosus)는 사마귀버섯과(Thelepharaceae)에 속하며, 독은 없지만 쓴맛이 강하여 식용으로는 적합하지 않다. 쓴 맛성분으로 디테루펜(diterupen)인 사루코도닌(sarcodonin)류가 밝혀져 있다. 사루코도닌 A 및 G의 쓴 맛의 분자량은 각각 3.1?0-6M, 3.1?0-5M 이다.
그림 5. 무늬노루털버섯의 쓴맛성분
6. 노란다발버섯
노란다발버섯(Naematoloma fasciculare)는 독청버섯과(Strophariaceae)에 속하는 강한 독성의 버섯이다. 지금까지 이 버섯의 독성분은 쓴 맛 중에 존재하는 것으로 알려져 있었으나 쓴맛성분은 독성을 나타내지 않는다.
쓴 맛을 내는 물질의 구조는 밝혀지지 않았으나 같은 버섯에서 식물성장억제물질로 분리되어 구조가 결정되어 있는 파시큐롤(fasciculol)과 아주 닮은 트리터펜 물질인 것으로 추정되고 있다.
한편 이 버섯의 균사체 배양여액에서는 쓴 맛을 나타내는 물질로 네마토린(naematolin)이 밝혀져 있다(그림 6). 네마토린은 세포독성외에 혈관확장작용을 가지고 있어 약리학적으로도 관심을 끌만 하다.
그림 6. 네마토린의 화학구조
참고문헌
1. 水野卓, 河合正允 편저. 1992. きのこの化學と生化學. 學會出版センタ?.
2. 寺下隆夫. 1989. きのこの生化學と利用. 應用技術出版.
3. 今關六也 등. 1992. 日本のきのこ. 山と溪谷社.
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